Underboss dans la série "Watchmen (les Gardiens)"

Anthony "Underboss" Rizzoli est un puissant chef criminel, renversé par Rorschach et le Hibou II en 1965, alors qu'ils étaient partenaires. Anthony est le fils de Salvatore Rizzoli, le chef de la famille criminelle Rizzoli. Quelque temps avant 1950, Anthony succède à son père et finit par prendre le surnom d'Underboss. 

Peu de temps après la mort de son père, la famille Rizzoli est mêlée à une guerre de gangs de cinq familles, dont ils sortent victorieux. Underboss intègre deux gangs rivaux dans la hiérarchie de Rizzoli, augmentant considérablement le pouvoir de sa famille. Avec Underboss en charge, l'empire criminel de la famille Rizzoli domine le crime organisé dans toute la ville de New York pendant plus de quinze ans. 

En 1965, Underboss est capturé par le Hibou II et Rorschach dans sa cachette, située dans les égouts, au plus fort de son empire criminel et est détenu à Sing Sing. En 1973, cependant, il s'évade de prison pendant une émeute avec l'aide de Jimmy the Gimmick, mais est piégé pour le meurtre de Bob Woodward et Carl Bernstein. Toute la fuite d'Underboss s'est avérée faire partie d'un plan visant à éliminer les deux journalistes, les informateurs potentiels du scandale du Watergate. Son mystérieux partenaire, qui l'a piégé et a organisé le meurtre des journalistes, était probablement le Comédien lui-même.

Dans Watchmen: The End is Nigh 

Comme on le constate dans le jeu lors du combat de boss contre lui, Underboss est extrêmement fort physiquement, au point qu'il pourrait être considéré comme surhumain. Il est capable de courir très vite avec un lance-flammes sur le dos, d'arracher une partie métallique du chantier de construction et possède un nombre de points de vie (HP) immensément élevé. Ses poings peuvent envoyer un homme s'envoler. Après avoir été vaincu par Rorschach et le Hibou, Underboss est sur le point de révéler qui est derrière le plan des assassinats, mais est touché à la tête par le Comédien et est tombe apparemment mort. Cependant, un titre de journal visible immédiatement après dans la fin du jeu montre qu'Underboss est dans le coma et non mort.

Sachant que Moloch a rencontré Underboss en prison, Rorschach lui a hypothétiquement demandé si Underboss était derrière le complot visant à tuer les aventuriers masqués, ce qui signifie qu'il était toujours en vie en 1985. 

Quelque temps après 1985, Underboss meurt au complexe de la prison de Rikers Island alors qu'il est en pleine bagarre au couteau pour un allume-cigare.