Mentionnée par le Domesday Book sous le nom de Cherchbi, elle a longtemps été appelée Kirkbie Kendal soit « village avec une église dans la vallée de la Kent ». Une motte normande y fut construite alors que la ville portait le nom de Kirkbie Strickland.

La ville développe ensuite un marché important, spécialisé dans l'industrie de la laine, et son château féodal est successivement reconstruit jusqu'au Lancastre. En 1446, Jean de Foix est créé comte de Kendal , et le titre reste en France sous le nom de Candale (maisons de Foix puis de Nogaret-La Valette). Au  siècle la ville donne son nom au Kendal mint cake, une confiserie à la menthe.

Kendal ne fut pas le chef-lieu administratif du comté de Westmorland (existant jusqu'en 1974), lequel était Appleby ; elle en était néanmoins le centre urbain le plus important.